L'unico trofeo vinto da Vincenzo Montella sulla panchina del Milan. Era il 23 Dicembre 2016 e i rossoneri  sconfissero la Juve ai rigori alzando la supercoppa a Doha. La partita terminò 1-1 con gol di Chiellini e Bonaventura. Decisivo l'errore di Mandzukic e Dybala dal dischetto.