Con i bianconeri, bilancio parecchio negativo: 2 vittorie (contro Olympiakos e Panathinaikos), 5 pareggi (Olympiakos, Manchester United, Amburgo, due volte col Deportivo La Coruna) e 3 sconfitte (Manchester United, Amburgo e Panathinaikos), dal 3 marzo 1999 all'8 novembre 2000.
"È un privilegio celebrare le 100 vittorie in Champions League ed è un onore farlo da allenatore del Real Madrid. Grazie, insieme continueremo a celebrarne molte altre. Hala Madrid!", ha scritto Ancelotti (in inglese) sul suo account Twitter, con tanto di foto celebrativa.